これまで発行していた無料メールマガジンを、有料メールマガジンとして発行申請することはできますか？

可能です。
ただし、無料メールマガジンと有料メールマガジンが同一内容の場合は、並行して発行することはできません。
無料メールマガジンを有料メールマガジンの簡易版とすることは可能です。